综述：芪类化合物的历史、来源、生物合成、化学合成及应用综述
《Mini-Reviews in Organic Chemistry》：A Comprehensive Review on History, Sources, Biosynthesis, Chemical Synthesis and Applications of Stilbenes
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时间：2025年05月21日
来源：Mini-Reviews in Organic Chemistry CS4.5
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本综述聚焦植物多酚芪类化合物（Stilbenes），追溯其发现史（1940 年首次从白藜芦提取白藜芦醇 Resveratrol），梳理提取来源、生物与化学合成路径，及抗氧化、抗癌、抗炎等临床活性与光学染料等工业应用，为相关研究提供系统参考。
芪类化合物研究综述
一、芪类化合物的发现与发展历程
芪类化合物是一类重要的植物多酚（Phytochemistry）。1940 年，科研人员首次从白藜芦（Veratrum album）中提取出首个芪类化合物 —— 白藜芦醇（Resveratrol）。此后，研究不断深入，至今已发现 400 余种芪类衍生物。这类化合物因结构特征和多样生物活性，在生命科学与健康医学领域备受关注。
二、芪类化合物的来源
天然提取来源：芪类化合物主要来源于植物，作为植物应对生物或非生物胁迫的次生代谢产物，在葡萄、虎杖、花生等多种植物中均有分布。不同植物中芪类成分及含量差异显著，其合成与积累受基因、环境等多因素调控。
实验室合成途径：除生物合成外，通过化学合成手段可制备新型芪类衍生物。研究人员基于芪类核心结构（二苯乙烯骨架），利用 Wittig 反应、Heck 反应等经典有机合成方法，引入不同取代基团，拓展了芪类化合物的结构多样性与功能潜力。
三、芪类化合物的生物合成机制
在植物体内，芪类化合物的生物合成始于苯丙氨酸代谢途径。苯丙氨酸经苯丙氨酸解氨酶（PAL）催化生成反式肉桂酸，再经一系列酶促反应生成 4 - 香豆酰 - CoA。随后，在芪合成酶（STS）的作用下，4 - 香豆酰 - CoA 与丙二酰 - CoA 缩合，形成芪类化合物的核心骨架。该过程涉及多种酶的协同作用，且受植物激素、光照、病原菌侵染等外界因素调控。
四、芪类化合物的化学合成方法
化学合成是获取芪类化合物及其衍生物的重要手段。常见方法包括：
Wittig 反应：通过磷叶立德与醛 / 酮反应生成烯烃，构建二苯乙烯骨架，具有反应条件温和、选择性高的特点。
Heck 反应：利用钯催化的芳基卤化物与烯烃的偶联反应，可高效合成多取代芪类化合物，在复杂衍生物合成中应用广泛。
其他方法：如 Suzuki 偶联反应、Perkin 反应等，也可根据目标化合物结构特点灵活选用，实现多样化合成。
五、芪类化合物的临床应用
芪类化合物因其显著的生物活性在临床领域展现出广阔应用前景：
抗氧化活性：通过清除自由基（如羟基自由基、超氧阴离子）、抑制氧化酶（如 NADPH 氧化酶）活性，减轻氧化应激损伤，对心血管疾病、神经退行性疾病等具有潜在预防与治疗作用。
抗癌活性：可通过调控多种信号通路发挥作用，如抑制细胞增殖相关通路（如 PI3K/Akt/mTOR 通路）、诱导肿瘤细胞凋亡（通过激活 caspase 家族蛋白酶）、抑制肿瘤血管生成（下调血管内皮生长因子 VEGF 表达）等，对乳腺癌、肺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞具有抑制作用。
抗炎活性：通过抑制核因子 κB（NF-κB）通路，减少炎症因子（如 TNF-α、IL-6、IL-1β）的合成与释放，缓解慢性炎症反应，在类风湿性关节炎、肠炎等炎症性疾病中具有研究价值。
其他临床作用：还具有调节代谢（改善胰岛素抵抗）、抗血栓、保护肝脏等作用，为代谢性疾病、糖尿病并发症等治疗提供新思路。
六、芪类化合物的工业应用
除医学领域外，芪类化合物在工业中也有重要应用：
光学染料：因其共轭结构具有良好的光学特性，可用于制备荧光染料、激光染料等，在生物成像、光电材料等领域发挥作用。
** scintillators（闪烁体）**：部分芪类衍生物作为闪烁体材料，可将高能射线转化为可见光，应用于辐射探测、核医学成像等技术领域。
其他工业用途：在高分子材料合成中作为交联剂或稳定剂，改善材料性能；还可用于化妆品行业，发挥抗氧化、抗衰老功效。
七、总结与展望
芪类化合物作为一类多功能天然产物，其研究已从基础发现逐步向应用开发拓展。目前，天然来源挖掘、合成方法优化及作用机制阐明是研究重点。未来，结合合成生物学技术（如微生物工程合成）、结构 - 活性关系深入解析，有望开发出高效低毒的芪类药物及功能材料，为人类健康与工业发展提供更多创新解决方案。
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